Bên cạnh những thành công không thể phủ nhận về mặt thương mại, Daydream còn giúp Carey gặt hái nhiều sự ghi nhận từ ngành công nghiệp âm nhạc với số lượng lớn giải thưởng và đề cử tại nhiều lễ trao giải khác nhau. Carey chiến thắng hai hạng mục tại giải thưởng Âm nhạc Mỹ năm 1996 cho Nữ nghệ sĩ Pop/Rock được yêu thích nhất và Nữ nghệ sĩ Soul/R&B được yêu thích nhất, bên cạnh hai đề cử cho album một năm sau đó với hạng mục Album Pop/Rock được yêu thích nhất và Album Soul/R&B được yêu thích nhất.[59] Trong suốt năm 1995 và 1996, Carey cũng được trao nhiều giải thưởng danh giá tại giải thưởng Âm nhạc Thế giới, bao gồm Nữ nghệ sĩ thu âm bán chạy nhất thế giới, Nữ nghệ sĩ R&B bán chạy nhất thế giới, Nghệ sĩ Pop bán chạy nhất thế giới và Nghệ sĩ thu âm bán chạy nhất thế giới.[59] Ngoài ra, "Fantasy" được vinh danh là Bài hát của năm tại giải BMI và Bài hát được yêu thích nhất tại giải thưởng Giải trí Blockbuster, nơi Carey cũng thắng giải Nữ nghệ sĩ Pop hàng đầu.[59] Năm 1996, Carey giành được nhiều giải thưởng tại giải thưởng Âm nhạc Billboard, như Nghệ sĩ Hot 100 của năm, Hot 100 Phát thanh ("Always Be My Baby"), Nghệ sĩ Adult Contemporary của năm và Giải thưởng Đặc biệt cho thành tích đứng đầu trong 16 tuần của "One Sweet Day".[59]

Tranh cãi tại Grammy

Daydream đã được chứng minh là một trong những album bán chạy nhất và được hoan nghênh nhất năm 1995.[60] Khi các đề cử giải Grammy được công bố, nó nhận được đề cử cho sáu hạng mục khác nhau, bao gồm Album của năm và Album giọng pop xuất sắc nhất cho album, Trình diễn giọng pop nữ xuất sắc nhất cho "Fantasy", Thu âm của năm và Hợp tác giọng pop xuất sắc nhất cho "One Sweet Day", và Trình diễn giọng R&B nữ xuất sắc nhất cho "Always Be My Baby". Nhiều nhà phê bình bắt đầu nhận định về cách Daydream sẽ "càn quét" lễ trao giải như thế nào trong năm đó.[3] Giải Grammy lần thứ 38 được tổ chức vào ngày 28 tháng 2 năm 1996 tại Shrine Auditorium ở Los Angeles. Carey, với tư cách của một trong những nghệ sĩ được đề cử nhiều giải nhất, là một trong những tên tuổi trình diễn hàng đầu trong buổi lễ.[60] Cùng với Boyz II Men, cô biểu diễn "One Sweet Day" trực tiếp và nhận được nhiều lời tán dương.[4] Tuy nhiên, khi những người thắng giải lần lượt được công bố, Carey phải chứng kiến việc tên mình không được xướng lên dù chỉ một lần.[60] Daydream thất bại trong tất cả sáu đề cử, một kết quả gây sốc cho hầu hết các nhà phê bình, những người đã gọi nó là "album của năm".[4] Với mỗi lần không chiến thắng trôi qua, máy quay truyền hình tiếp tục cận cảnh khuôn mặt của Carey, người cố gắng giữ nụ cười một cách khó khăn.[4] Đến cuối đêm, Carey vẫn không giành được một giải thưởng nào, với vẻ thất vọng hiện rõ trên khuôn mặt nữ ca sĩ.[4] Carey sẽ không trở lại giải Grammy để biểu diễn cho đến lễ trao giải năm 2006, khi cô được đề cử tám giải (và thắng ba) cho album phòng thu thứ mười The Emancipation of Mimi (2005).[61]